Fue un niño prodigio que jugaría un papel prominente como solista e intérprete de orquesta en Londres aproximadamente entre 1730 y 1744. Fue el producto de una fuerte tradición de intérpretes de violín en Irlanda. Estudió violín con su padre (probablemente William Clegg, músico estatal en Dublín hasta 1723) y con William Viner desde una edad excepcionalmente temprana, y posteriormente con Dubourg (violín) y Giovanni Bononcini (probablemente composición). Su primer concierto público fue en Dublín en marzo de 1723 cuando tenía ocho años; su debut de Londres en mayo fue considerado por Burney como uno de los eventos musicales más memorables de ese año. Mientras seguía su carrera principalmente en Londres, Clegg volvió de vez en cuando a Dublín para participar en conciertos con su hermana, una destacada soprano. John Hawkins hacía notar la claridad y velocidad de la ejecución de Clegg y la fuerza de su tono; Charles Burney lo señaló con Veracini como uno de los dos violinistas solistas más solicitados en Londres durante los años 1730.

En 1737 fue escogido por el compositor George Frideric Haendel para suceder al violinista italiano Pietro Castrucci como líder de su orquesta de la ópera en Londres.

Una perturbación mental lo llevó a ser admitido dos veces en el Hospital de Bethlem (1744 y 1746), donde lo animaron a que continuara tocando. Fue despedido en 1746 y murió poco después, probablemente en Londres.

Una de sus composiciones, un minué, se publicó en "Forty-Five Airs and New Variations" (Londres, h. 1747), una colección de piezas menores para flauta alemana o violín con continuo de clavicordio de Haendel, Geminiani, Quantz y otros.